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《有機化學天堂秘笈》補充筆記02:形式電荷(formal charge)

xxxar | 2023-02-13 15:11:38 | 巴幣 1004 | 人氣 956

本篇與前篇都在本書上冊的第一章。上冊第27頁提到「形式電荷是指那些我們必須在鍵ー線圖中畫出來的電荷」但沒解釋畫出來作啥。在這裡先補充電子(electrons)與電荷(charge)的關係,再以此關係對應說明價電子(valence electrons)與形式電荷(formal charge)的關係,並強調形式電荷的重要性。最後說明 ChemSketch 的繪製方式。總共四點簡短說明如下:

一、電子不足或過多就會產生電荷
「電荷」英文 charge 另有「結算」之意,計算方式為「多了電子,叫作負電荷(negitive charge)」即負之債,與「少了電子則叫正電荷(positive charge)」即正之債。多了幾個電子就有多少負電荷,少了幾個電子就有多少正電荷。

二、形式電荷為計算「實際的價電子數與元素週期表的價電子數之差額」
「形式」英文 formal 另有「公認的」意涵,而化學週期元素表有各元素公認(formal)的價電子資料(價與價電子請看這篇巴文)。當我們把前面的電子不足或過多產生電荷的觀念,再加上這個化學週期表對各元素價電子數的「公認標準 / 公告行情」,就有了實際價電子不足或過多可算出形式電荷的說法

三、為什麼需要計算「形式電荷」?
形式電荷是「理論值」,這個「理論值」可用來預測化學反應。數值越小且分布越廣的形式電荷,理論上只需要越少的能量即可發生化學反應。

四、ChemSketch如何繪製形式電荷?
在ChemSketch與其說「繪製」形式電荷,不如說「設定」形式電荷。以甲烷化物(CH3,methanide)為例說明如下:
(一)在 Structure 模式,點擊 Atom Chemical Properties 後,再點擊碳原子,開啟 Atom Properties 設定視窗,再調整 Charge 值。如下圖:

(二)可以設定「各種」形式電荷,但是違反「八隅體法則」就會補上一個「粉紅色的X」提醒這個形式電荷不正確。如下圖:

本次先分享到這裡。在《有機化學天堂秘笈》上冊裡,八隅體法則放在第二章第三節(即2.3)不在第一章,所以寫這篇有些迷惘是否連同第二章「共振(Resonance)」一起寫,最後決定分開來但提早談到八隅體法則。

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