州府使者這時疑惑地問太史慈：「你為本郡而毀壞我的奏章，已經成功，怎麼也要逃亡？」
太史慈便答：「我初時受本郡所遣，只是負責來視察你們的州章是否已經上通而已。但我所做的事卻太過激烈，以致損毀公章。如今即使見還，恐怕亦會因此見受譴責刑罰，因此希望一起逃去。」
州府使者相信太史慈所言，乃於即日俱逃。
可是太史慈與州府使者出城後，卻又偷跑回城通傳郡章，完成郡府的使命。
當州府知道後，又再派遣另一位使者前往洛陽通章，但因為太史慈已經先交郡章，所以上級就不接受此案，於是州府恨透太史慈。
而太史慈雖然因為機智在青州打出名氣，但太史慈怕被州府報復，親人也受到無妄之災，於是舉親往北逃至遼東郡。
之後北海郡太守孔融，推舉邴原為有道，不過邴原因為黃巾賊之亂拒絕，與同郡好友劉政一同避難到遼東。
不過遼東太守公孫度跟劉政有恩怨，遣部屬去抓然後要殺掉他，不過劉政知情先跑了，於是公孫度收監其家人，並下達通緝。
劉政走投無路，跑到邴原家。
邴原也很有義氣收留了他，一個多月，太史慈剛好經過，邴原拜託太史慈保護他遠走，待兩人走遠，邴原前往勸說公孫度將劉政之家人放出來。
之後北海郡太守孔融聽聞此事對太史慈這位智仁勇都具備的人才感到非常有興趣，有意思的是孔融很懂太史慈這類人的個性，知道重金高官是無法拉攏到太史慈這位人才的，於是從太史慈母親下手，常常派人照顧太史慈母親，並且奉送贈禮作為致意。
額外一提，孔融此人的正反爭議也是很大，孔融從小就是神童，除了四歲讓梨的故事天下聞名，還有一件天下皆知的事情，當時孔融去拜訪儒家士大夫領袖李膺，有位客人酸他「小時了了，大未必佳」，孔融當場回敬「想君小時，必當了了」。
不過孔融深受儒家思想影響很重，而且本身學識雖然高，但處在亂世更重要的是打仗的本領，孔融在這方面就極差。
後來得罪曹操被殺也是因為儒家思想影響，不然依照孔融的高智慧，應該很懂就算不幫曹操做事情，只要不惹曹操生氣基本上一輩子都吃穿不愁，而曹操最後選擇殺掉孔融，也不單純只是因為孔融得罪曹操，而是孔融名氣很高，又是儒家代表人之一，而曹操是典型法家思想，當時腐儒行為導致東漢的衰敗滅亡這一點曹操是很清楚的，而這些腐儒在曹操時期也一直都在反抗曹操的新政，所以曹操很懂自己的新政要落實就是要先清除這批腐儒，而殺掉孔融就是要讓這些腐儒知道，我不止連孔融都敢殺了，還將孔融滿門抄斬，你們這些名氣更低的腐儒要是還不識相下場也是一樣，其實曹操的名聲之所以臭的原因之一，也是因為得罪儒家系統，因為得罪儒家系統等於得罪歷史文官，這些儒家文官自然對曹操在歷史的筆下是不可能留情的。
不過當時曹操要殺孔融其實也不是很簡單的一件事情，畢竟直接得罪儒家系統是很不理智的，於是曹操用了兩個方法，曹操選在南征的時候叫手下去找孔融的罪名然後讓他合法而死，簡單來說就是找手下去搞死孔融，自己裝作不知情的模樣，孔融死後，曹操又發現一篇孔融寫得不孝文章，內容是說父母對子女其實沒有恩情可言，因為子女是父親發洩性慾的副產品，而母親懷胎十月好像很辛苦，但就像是瓶子往外倒出東西一樣，瓶子怎麼會對這東西有什麼恩情可言？
其實孔融當時的原意是要嘲諷一些「偽儒家」、「偽道德」的腐敗儒家偽君子，曹操用不孝罪來摧毀孔融在儒家的名節與地位這招很猛，因為儒家系統不孝可是大罪，除了不孝還有不忠，當然很多都是故意誣賴的，不過這也導致儒家系統不敢直接幫孔融恢復名聲，也因為這樣導致孔融在很多正史的形象都不優就是這原因。
後漢書更評價孔融此人「發辭偏宕，多致乖忤」。
繼續回到太史慈身上，不久之後黃巾賊作亂，孔融被下令去對付黃巾賊，出兵屯於都昌，立刻被黃巾軍賊領管亥所圍困。
這時太史慈剛從遼東返家，母親立刻他說：「雖然你和孔北海未嘗相見，但自從你出行後，孔北海對我贍卹殷勤，比起故人舊親，有過之而無不及；他如今方為賊軍所圍困，你應該前往起身幫助孔北海。」
於是太史慈遵照母親的命令，留家三日後，便獨自前往都昌而行。
雖然黃巾賊已經包圍城，不過對武力值超高的太史慈這不是問題，乘著夜色就爬進城裡了，順利見到孔融。
太史慈立刻孔融說立刻出兵迎擊黃巾賊，因為太史慈知道這些黃巾賊數量雖然多但是素質很差，只要官兵敢出戰這些黃巾賊自然就會散了，不過孔融不答應，堅持要等到援兵到來，太史慈無奈只能陪孔融等下去，然而援兵始終沒來，黃巾賊也越來越多，孔融也著急了，於是想起平原相劉備，不知道為何孔融好像很肯定劉備一定會幫忙這種信任是從那來就是了。
畢竟當時劉備的勢力非常小。
不過這時黃巾賊的包圍網已經非常嚴密，所以沒人敢接受突圍求救的命令，這時太史慈就跳出來說我可以。
孔融不好意思著說：「現今賊軍圍困甚密，眾人皆說難以突圍，你雖有壯志，但這始終是太艱難的事了？」
太史慈答道：「昔日大人傾意照料家母，家母感戴大人恩遇，方才讓我來相助大人之急；這是因為我應有可取之處，此來必能有益於大人。如今眾人說不可突圍，如果我也說不可，這樣豈是大人所以愛顧之情誼和家母所以遣我之本意呢？如今情勢危急，希望大人不要懷疑我。」
孔融聽到之後終於同意其事。
當然太史慈也不是找死，也沒有傻傻直接衝出去，而是先麻痺黃巾賊的防備之心，太史慈等到天明之後，帶上箭囊，攝弓上馬，並引著兩騎馬自隨身後，各撐著一個箭靶，直接開城門出去。
黃巾賊發現之後立刻兵馬圍上來防止太史慈衝殺出去。
可是太史慈卻只引馬來至城壕邊，然後插好箭靶，進行射箭練習，練習完之後就入門回城。
就這樣持續了幾天之後，黃巾賊開始麻痺不防備太史慈了。
太史慈知道時機已經到了立刻快馬突出重圍，雖然還是有人發現，不過通通都被太史慈用弓箭射殺，最後就讓太史慈順利脫逃了。
接下來太史慈抵達平原郡，並且出乎意料很容易就說服劉備去援救孔融。
劉備說救就救一點都不敷衍，派遣精兵三千人隨太史慈返回都昌。
黃巾賊知道援兵已到，立刻逃散而走。
孔融得救之後，更加對太史慈佩服且說道：「你真是我的少友啊。」
之後太史慈其母也說：「我很高興你有報答北海孔融啊！」
不過世事難料，之後袁譚攻擊孔融，孔融打輸離開北海，先是逃到山東一帶，後來知道漢獻帝遷都許昌就跑去許昌，然後就得罪曹操被滿門抄斬了。
太史慈也離開遼東，太史慈本因為想幫同為東萊郡的揚州刺史劉繇，於是來到曲阿。
剛好這時孫策的大軍也到，
有意思的是當部下勸告劉繇可以太史慈為大將軍，劉繇卻說：「如果我重用太史慈，許劭不會取笑我嗎？」
許劭是東漢時期的名嘴，跟堂兄許靖在年輕時，每個月都會舉辦月旦評的人物品評會，影響力傳遍天下，就連曹操也在橋玄的引薦之下，得到著名的「治世之能臣，亂世之奸雄」的評價。
這時期的許劭因為避難跑到劉繇身邊當幕僚。
許劭其實心裡知道太史慈是有能力的人，不但是有名的神箭手，也知道太史慈救援孔融的事件，證明其實戰能力很強。
不過許劭出身名門世家，門戶之見很重，加上軍閥亂世，很看不起軍人和宦官，據說當年是曹操威脅許劭，許劭才願意評鑑曹操。
所以太史慈這種沒背景又是軍人身分，許劭是很看不起的，所以才嘲諷太史慈，也因為這樣讓劉繇不重用太史慈，最後導致敗逃的命運。
於是太史慈被分配到前線軍情偵察。
這個職位可有可無，可以說只是劉繇用來打發太史慈的職缺而已。
不過太史慈還是很認真去做，
於是當太史慈一人一騎進行偵察任務的時候意外在神亭遇到孫策。
當時孫策身邊雖然只有十三從騎，但這些人都是韓當、宋謙、黃蓋等級的猛將，
太史慈依然決定上前決鬥，孫策看太史慈只有一個人還敢來挑戰非常欣賞。
於是開口說一對一單挑。
兩人實力相當不分上下，激烈的對打過程中，孫策刺下太史慈的馬，搶到太史慈項上手戟，但是太史慈也搶到孫策兜鍪。
最後因為兩家的部隊都來到附近了，兩人才終止單挑。
不過此次單挑，兩人都對彼此留下很不錯的印象。
其實孫策身為主帥卻常常親自帶隊衝鋒，還跟猛將太史慈單挑，是一種很冒險不智的行為。
部屬張紘就勸諫說：「主將乃是籌劃謀策的角色，三軍全依託繫命於他，不可輕率行動，親身與賊寇對陣相鬥。願您能珍重上天授予您的才幹，符合四海之望，別讓全國上下為您的安危而擔心受怕。」
不過有意思的是要是孫策不這麼冒險是無法短短時間就平定江東，時間對孫策來說實在太寶貴了。
後來劉繇與太史慈不敵孫策，劉繇逃入蕪湖，躲藏於山中，稱丹楊太守。
太史慈則前往涇縣，建立屯府，不過依附的人多數都是山越。
山越是中國三國時期在今天江蘇、浙江、安徽、江西、福建交界處附件山區生活的部族統稱。
這時時孫策已平定宣城以東，惟涇水以西六縣未服。
不久太史慈抵抗無用，被孫策俘虜。
沒意外應該是孫策有交代要活抓。
孫策一見到太使慈親自解開其困縛，捉其手說：「還記得在神亭認識你，如果你當時將我擒獲，你將會如何處置我？」
太史慈說：「不可知也。」
孫策大笑曰：「今日起，我當與你共闖天下。」
太史慈感受到孫策的誠意就投降了。
疑人不用，用人不疑，這句話說得簡單，但要運用很難，人才之所以是人才，就是因為有實力，而有實力的人通常都不甘於永遠作人手下，三國時期能充分運用這句話大概只有曹操、劉備、孫策、孫權。
而反面教材則是袁紹、劉表、劉璋、董卓。
劉繇敗走後，尚有餘眾萬多軍卒未降，太史慈便受命前往安撫。左右皆說：「太史慈必北去而不還了。」
孫策卻深具信心地說：「子義他捨棄了我，還可以投奔誰呢？」
太史慈出發前孫策親自餞行送別至昌門，臨行把著太史慈的手腕問：「何時能夠回來？」
太史慈答道：「不過六十日。」
孫策問太史慈道：「孤聞知卿昔日為郡太守劫州章，義助於孔融，請援於劉備，都是有烈義的行為，真是天下間的智士，但所託卻未得其人。
