而這年小室家族也發了張合唱的單曲『YOU ARE THE ONE』，獻唱順序：內田有紀、hitomi、甲斐良廣、TMN、dos、久保COZY、濱田雅功、大賀埜埜、TRF、m.c.A.T、天方直實、globe、安室奈美惠、華原朋美、小室哲哉、觀月亞里莎。（這個組合事後看來還蠻尷尬的，小室當時的女友、第二任、第三任妻子都在裡面）
精簡版，於富士電視台FHS歌謠祭裡演唱，裡面有安室奈美惠、華原朋美、GLOBE、TRF、dos、hitomi，獻唱順序：華原朋美、hitomi、TRF、dos、RAP部分是GLOBE的MARC和TRF的KOO負責、安室奈美惠、華原朋美和小室合唱、KEIKO、TRF、安室奈美惠。
在小室家族中被公認最賣座的歌手和團體，絕對是TRF、安室奈美惠、華原朋美、GLOBE，而在這一年除了GLOBE外都出問題了，首先是TRF，在1995年後期轉變曲風後銷售量並不如前，也因為小室哲哉工作量過多沒有把重心放在TRF身上，他們改找別的製作人合作，附帶一提在小室家族的成員中TRF也是少數不用靠歌唱就能生存的團體。
接著是華原朋美，兩人是因為熱戀而合作也因為失戀而解除合作關係，這當然是小室的問題比較大。（關於這件事我認為小室應該負全部的責任）
本來最穩的應該是安室，不過這時安室和TRF的SAM談戀愛正談的火熱，而當年更因懷孕的問題而暫別歌壇。
而面對視覺系團體的崛起市場上觀眾也有疲乏的現象，而小室家族也開始走上衰敗之路。
1998年安室奈美惠和GLOBE雖然都有正常發片，但是難掩在唱片銷售量的疲軟，而這時小室和avex的關係不是很好（原因不明），甚至為此小室哲哉還跳槽回老東家sony music，而以事後諸葛的角度來看，這真的是他最大的敗筆，而在那年年底安室奈美惠也最後一次和小室哲哉合作。
1999-2008（低潮期）
在退出avex後小室哲哉還是繼續找尋新人來培養，這時他挑中的是在綜藝節目『五花八門淺草橋』中的選秀冠軍鈴木亞美，我們常說1999年小室哲哉開始步入低潮期，而關鍵就在鈴木亞美身上，事實上和同時期出道的濱崎步相比，兩人的第一張專輯相比，鈴木亞美賣了約200萬張，濱崎步才不到150萬張。
而正當一切都慢慢步上軌跡時，一件小室哲哉無法控制的事情發生了，那就是鈴木亞美的父親和經紀公司的衝突，當時雙方正因為帳目不清的問題交鋒，而這件事的後續發展重挫了小室哲哉。
鈴木亞美被全日本的所有的經紀公司封殺了，小室哲哉只有很無奈的放棄她，畢竟小室也是藝人，沒有藝人能和整個演藝圈對著幹的。
後來鈴木亞美的父親成立一間經紀公司，不過有經紀公司有經紀人沒人給工作有用嗎？相較之下在台灣的蔡依林幸運多了。在2005年鈴木亞美終於被avex簽下來，不過那時日本演藝圈已經不是她的時代了。
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『Love The Island』，鈴木亞美的出道曲。
『All Night Long』，小室哲哉寫給鈴木亞美的歌曲裡我最喜歡這首和『Be Together』
2000年小室哲哉二度結婚對象是dos中的吉田麻美，不過這場婚姻不長，隔年離婚後，被迫支付約7億日圓的贍養費，因無法一次付出而採分期付款。
離婚後於2002年11月與長久以來的戀人兼同事KEIKO結婚，那次婚禮小室哲哉花很多錢投入。
2004年在海外投資鉅額損失約70億日圓後撤退。
在2001年小室哲哉和吉本興業簽約，成為該公司的成員，這個時期他就像自己所說的：「98年以來這10年曲子好像怎麼都寫不出來呀……」根本找不到什麼代表作，唯一比較具代表性的應該是幫青田典子作的『ジーザス』（Jesus）還有keroro軍曹的『晴れる道～宇宙人(オメェら)に合わせる顔がねぇ﹗～』。
『ジーザス』，這張單曲的製作和青田典子本人的練習過程都有在男女糾察隊撥出（2006.06.19-2006.07.03總共三集），看完保證笑到翻。
『晴れる道～宇宙人(オメェら)に合わせる顔がねぇ﹗～』，keroro軍曹第四期的主題曲。
5億日圓詐欺嫌疑(2008)
2006年8月6日，他以10億日元代價協議出售自己的806首歌曲版權，並稱「著作權扣留在前妻ASAMI手中，須先收取5億作為解除扣押所用」。但他遲遲未將歌曲版權實際交到買方手中。因其實歌曲版權是在經紀公司艾迴手上，小室並沒有移轉的權利。
於是，買方在2008年2月提出了包括已支付的5億元加上利息共6億的求償。而小室在期限的2008年9月30日仍未能付出6億元賠償金。2008年11月4日，檢調單位以詐欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。 另有兩家公司擬對小室提告。
11月21日，妻KEIKO與所屬公司艾迴合資3000萬日圓的保釋金將其保釋。法院初公判為2009年1月21日。第二次公判為3月12日，此時已付清6億5千萬的所有賠償的事實這次也確認了。第三次公判4月23日，檢察官求刑五年，5月11日再度開庭，判決有罪，懲役三年，緩刑五年。
復出至今
2009年8月22日小室哲哉和GLOBE在a-nation一起出演並鞠躬致歉，音樂活動再開始。
而之後分別提供給AAA和濱崎步單曲，都有取得冠軍，算是有好的開始。
濱崎步的『crossroad』
後記：
寫80年代那一段我個人比較沒涉獵，大部分都是找資料，有些是事後才知道的。寫到90年代才發現難怪自己和台灣流行樂從國中以來就格格不入，自己在當時根本就把精力投注在日本流行樂這塊，有人說他看了YOUNG GUNS完結篇後發現這些都是他年輕的回憶，帶給他不少的親切感，而我寫這一段時也知道這才是屬於我年輕時的回憶。
接下來會寫當年日劇橫掃台灣一些原因，也會順道介紹幾個當年的日劇女王和幾首主題曲，應該是以東京愛情故事為頭，美麗人生結尾。
參考資料：wiki百科
創作內容
漫談90年代日本流行樂（4）－小室哲哉的興衰起落
心情隨筆 (16)